Если в разделе Студенту - Ликвидация академических задолженностей вы видите следующую картинку:

и при переходе в событие вы не можете прикрепить работу, то вам необходимо войти в раздел Студенту - Текущий контроль, зайти в нужное событие и перейти по ссылке, указанной на картинке:

По этой ссылке вы попадаете в раздел Ликвидации задолженностей, но уже с возможностью прикрепить файл